Szponzori expedíciók
fordított Pénzeszközök a Megrendelés Krisztus nagyrészt finanszírozott, az Atlanti-utak mentén, a nyugat-Afrika partjainál, hogy Henry kezdődött, hogy elősegítse a közép-1420s. Kereste a lehetőséget, hogy részt vegyen a Nyugat-Afrikai kereskedelem, főleg a kereskedelem, az arany, a rabszolgává személyek, valamint létrehozni potenciálisan jövedelmező kolóniák megfelelő mértékben kiaknázott-szigetek, a legsikeresebb, amely segített megalapítani a Madeira.,
Encyclopædia Britannica, Inc.
Henry földrajz iránti érdeklődését kétségtelenül befolyásolta Pedro herceg, idősebb és talán briliánsabb testvére utazása., 1425-ben Pedro hosszú európai turnéra indult, amelyen Angliába, Flandriába, Németországba, Magyarországra, valamint Moldva és Walachia (ma Románia) fejedelemségeibe látogatott, majd Olaszországon, Aragónián és Kasztílián keresztül tért haza. Kelet-Európában elég közel volt Törökországhoz, hogy értékelje a muszlim veszélyt. Olaszországból Pedro hazahozta Portugáliába, 1428-ban Marco Polo utazásainak egy példányát, amelyet Henry herceg javára fordított.
Henrik másik bátyja, Duarte 1433-ban János király utóda lett., Duarte uralkodásának öt éve alatt, a Kanári-szigetek sikerének hiánya arra késztette Henry kapitányait, hogy messzebb merészkedjenek az Atlanti-óceán partján, hogy más lehetőségeket keressenek. A hagyomány szerint a legfontosabb eredmény Gil Eanes 1434-es Bojador-fokának kerekítése volt, aki legyőzte a korábban elrettentő babonákat. Úgy tűnik azonban, hogy ez a legjobb esetben túlzás, ami a portugál forrásokban jelentett vitorlázási irányok homályosságából ered., Amit Eanes tévesen Bojador-foknak nevezett, valójában a Juby-fok volt, amelyet már sok korábbi navigátor átadott. A következő években Henry kapitányai dél felé kissé túlmutattak a Río de Oro-n. A nemrég felfedezett Azori-szigetek gyarmatosítását Henry és Pedro parancsára is megkezdték.
1437-ben Henrik és öccse, Fernando, Duarte vonakodó beleegyezését kapta egy Tangier elleni expedícióhoz., Ceuta gazdasági felelősségnek bizonyult, és úgy vélték, hogy a szomszédos város birtoklása biztosítja Ceuta biztonságát és bevételi forrást biztosít. Pedro ellenezte a kötelezettségvállalást. Henrik és Fernando azonban megtámadták Tangier-t, és katasztrófával találkoztak; Henry gyenge tábornokot mutatott, és rosszul kezelte az enterprise-t. A portugál hadsereg nem tudott volna visszaállni, ha Ferdinándot nem hagyják túszként cserébe Henrik megszegett ígéretéért, hogy megadja magát Ceutának. Fernando Fezben 1443-ban bekövetkezett halálát úgy tűnik, hogy Henry súlyos vádként érezte a lelkiismeretét.,
Duarte király 1438-ban halt meg, röviddel Henrik visszatérése előtt. Örököse, V. Afonso akkor még csak hat éves volt, Pedro pedig a fiú anyjának, Aragóniai Leonornak a keserű ellenállása felett uralkodott, aki szívesen fogadta volna Henryt régensnek. Ennek ellenére a következő évtized nagy részében Pedro és Henry harmóniában dolgoztak.,
Encyclopædia Britannica, Inc.,Lásd az összes videót a cikkhez
1441-ben egy caravel visszatért a nyugat-afrikai partról néhány aranyporral és rabszolgasággal, így elhallgatva azt a növekvő kritikát, hogy Henry pénzt pazarolt egy profit nélküli vállalkozásra. Henrik egyik utazója, Dinís Dias 1445-ben elérte a Sénégal torkolatát (majd a Nílus egyik ágára vitték), majd egy évvel később Nuño Tristão, Henrik másik kapitánya meglátta a Gambia folyót., 1448-ra a Portugáliába irányuló rabszolgák kereskedelme elég kiterjedt lett ahhoz, hogy Henrik megrendelje az Arguin-szigeten lévő erőd és raktár építését.
V. Afonso 1446-ban 14 évesen szerezte meg törvényes többségét. Az elkeseredett anya eközben halt meg, Kasztília, bár a fiatal király házas Pedro lánya, Izabella, Pedro lett teljes hatalmat, hogy az ifjúsági nyilvánvaló vonakodása.
a kettő közötti fegyveres konfliktus elkerülhetetlenné vált, végül Henrik kénytelen volt a király mellé állni, bár a háttérben maradt., 1449 májusában nem vett részt az Alfarrobeirai csatában, amelyben Pedrót véletlenül egy keresztlécről lőtték le. Henry életrajzírója, Zurara viszont kijelentette, hogy hőse mindent megtett Pedro halálának megakadályozása érdekében, és megígérte, hogy a későbbi írásokban tovább magyarázza a körülményeket, de ha így tesz, a számla elveszik.
