Született 1814-ben (egyes életrajzírói mondta, hogy született rabszolgának egy Georgiai ültetvényes, bár ő azt állította, hogy szabadnak született Philadelphiában), Kellemes volt elválasztva a szülei fiatalon küldött dolgozni, mint egy hazai szolga egy fehér család Massachusetts-ben, hol a rabszolgaság volt, lényegében illegális, mivel a végén a 18-ik Században. Ott tanult meg írni-olvasni és dolgozni egy boltban, de soha nem volt formális végzettsége.,
“gyakran kíváncsi vagyok, mi lett volna egy oktatással” – mondta Pleasant egy 1902-ben megjelent önéletrajzban. “Hagytam, hogy a könyvek egyedül és tanulmányozta a férfiak és a nők egy jó üzlet.”
valóban: Pleasant 1852-ben költözött San Franciscóba az aranyláz idején (Kalifornia 1850-ben szabad, nem rabszolgaság államként lépett be az Unióba). Ott dolgozott házi szolgaként és szakácsként gazdag üzletembereknek.
A fehér, gazdag férfiak elutasítottak volna egy afroamerikai nőt közöttük, és ezt Pleasant kihasználta a The New York Times szerint.,
Pleasant a közelségét és az anonimitását kihasználva számtalan értékes befektetési tippet vett fel azzal, hogy meghallgatta munkaadói beszélgetéseit. Sőt, egy történész felveti annak a lehetőségét, hogy Pleasant házi szolgaként kifejezetten befektetési tanácsokkal és szaftos pletykákkal foglalkozott.
“nagyon valószínű, hogy a hazai munkahelyei olyan fedezet voltak, amelyet használt, mert egyértelműen befektetésekből származó pénzt keresett” – mondta Lynn Hudson, aki a 2003-as életrajzot írta:” Mammy Pleasant”.,
Pleasant állítólag havi 500 dollárt keresett szakácsként, amikor 38 éves korában először érkezett San Franciscóba, fizetésének és megtakarításainak nagy részét ingatlanokba és egyéb lehetőségekbe fektette, beleértve az arany-és ezüstbányákat is.
különböző helyi vállalkozásokat is vásárolt, kezdve a mosodákkal. Az 1860 — as évekre Pleasant tulajdonosa volt egy virágzó mosodai üzletláncnak és egy sor panziónak-ahol még mindig gyakran szolgának álcázta magát, hogy könnyebben figyelmen kívül hagyják.
