A Flying Southwestért szerzett pontok száma a választott viteldíj típusától függ. A “Business Select” viteldíjakra 12 pontot kapsz dolláronként, 10 pontot dolláronként az “Anytime” viteldíjakra, hat pontot pedig a “Wanna Get Away” viteldíjakra. Csak tier minősítő pontok-szerzett Southwest járatok vagy a Southwest Airlines Rapid Rewards hitelkártyák-számít a magasabb tagsági státusz. A bónuszpontok (a Southwest promóciókon keresztül kínált pontok) nem számítanak bele a tagsági státuszába., Ha nem rendelkezik a jutalom megváltásához szükséges minimális pontmennyiséggel, pontokat vásárolhat a Southwest Airlines webhelyén. Naponta maximum 60 000 pontot lehet vásárolni.
A Southwest partneri kapcsolatokat ápol különböző szállodai márkákkal és autókölcsönző cégekkel, mint a Hyatt, A Marriott, az Alamo és a Budget, valamint a Rapid Rewards Shopping Portalban és az Egyesült Államok körüli éttermekben részt vevő kiskereskedőkkel. A Southwest Partnerei a Marathon-nak is, így literenként egy pontot kereshet a résztvevő maratoni benzinkutakon vásárolt gázból., A pontok felhalmozásának másik módja a piackutatási felmérésekben való részvétel. Ha egy Southwest Rapid Rewards Chase Visa hitelkártya tulajdonosa, lehet keresni két pontot minden dollár költött minden Southwest járatok, valamint a Southwest hotel és autókölcsönző partnerek. Azt is keresni egy pontot minden dollár költött minden más vásárlások.