Nel 2001, Isaak si ramificò nel mondo della commedia televisiva, recitando nello show di Chris Isaak su Showtime. Lo spettacolo, che presentava versioni romanzate di Isaak e della sua band, aveva anche una canzone a tema composta da Isaak. La sua carriera come attore è continuata, con la sua relazione con David Lynch che ha portato a una parte importante in Twin Peaks del regista: Fire Walk With Me. Ha anche realizzato film con il regista Jonathan Demme, tra cui The Silence of the Lambs e Married to the Mob., Nel 2009 ha recitato in The Chris Isaak Hour, una serie con interviste a musicisti e cantautori assortiti che è durata una stagione. Oggi Chris si basa principalmente fuori di Nashville, Tennessee. Alla fine del 2017 Chris ha venduto una proprietà sulla spiaggia di 58 acri a San Mateo, in California, che possedeva un po ‘ segretamente, per million 5 milioni. Ha venduto la proprietà a un gruppo ambientalista che intende preservare la terra e trasformarla in spazio pubblico. Secondo i registri di proprietà, Chris ha acquistato la proprietà nel 1998 per million 3,1 milioni attraverso un trust., La proprietà ha caratterizzato una grande casa inabitabile su una scogliera che è stato dipinto di rosa ad un certo punto.