Visitando un negozio all’età di quattro anni, Osment ha firmato con un talent scout. Richiamato per un provino, gli è stato chiesto di descrivere la cosa più grande che avesse mai visto; la sua descrizione di uno schermo IMAX teatro lo ha aiutato a vincere una parte in uno spot TV Pizza Hut. Lo spot ha lanciato la sua carriera, e più tardi quell’anno ha recitato nella sitcom TV ABC Thunder Alley, il suo primo ruolo in serie televisive. Il suo primo ruolo cinematografico è stato come il figlio di Forrest Gump, chiamato anche Forrest Gump, nel film del 1994 con lo stesso nome. Ha anche avuto una piccola parte in un altro film del 1994, Mixed Nuts., Durante il resto degli anni 1990, Osment ha interpretato ruoli regolari o ricorrenti in varie serie TV; tra cui The Jeff Foxworthy Show e l’ultima stagione di Murphy Brown, dove ha sostituito Dyllan Christopher come il figlio di Murphy, Avery.
Osment nel 2001
Inoltre, ha fatto numerose apparizioni in spettacoli, tra cui The Larry Sanders Show, Walker, Texas Ranger, Touched by an Angel, Chicago Hope, The Pretender e Ally McBeal., È apparso nel film Bogus del 1996, al fianco di Whoopi Goldberg e Gérard Depardieu e nel film per la TV The Lake del 1998, così come I’ll Remember April (1999), con future The Sixth Sense co-protagonista Trevor Morgan.
Osment ha raggiunto la celebrità per la prima volta nel 1999, quando è apparso in The Sixth Sense, co-interpretato da Bruce Willis. Per la sua interpretazione di Cole Sear, un bambino psichico, Osment ha vinto il Saturn Award per la migliore interpretazione di un attore più giovane., È stato anche nominato per l’Oscar come miglior attore non protagonista, diventando il secondo più giovane interprete di sempre a ricevere una nomination all’Academy per un ruolo di supporto, ma ha perso il voto finale Oscar a Michael Caine (con il quale avrebbe poi lavorare, apparendo insieme in Secondhand Lions). Una delle battute di Osment nel sesto senso,” Vedo persone morte”, divenne uno slogan popolare e viene spesso ripetuta o parodiata nei programmi televisivi e in altri media. La frase è # 44 sulla lista dell’American Film Institute di 100 citazioni di film., Ha fatto tre apparizioni minori (solo voce) nella serie TV animata Family Guy nel 2000 e nel 2001.
La cerimonia degli Oscar del 2000 ha onorato un altro futuro co-protagonista, Kevin Spacey, che, insieme a Helen Hunt, è apparso nel prossimo film di Osment, Pay It Forward (2000). L’anno seguente, è apparso in A. I. Intelligenza artificiale di Steven Spielberg, cementando la sua statura come uno dei principali giovani attori di Hollywood. Questo ruolo gli è valso il suo secondo Saturn Award come miglior attore giovane, e ulteriori consensi della critica., Nel recensire il film, il critico Roger Ebert ha affermato che: “Osment, che è sullo schermo in quasi tutte le scene, è uno dei migliori attori che ora lavorano”. Nel 2001, Osment ha recitato nel film polacco, Bordi del Signore, come Romek. Il film non è mai uscito nelle sale negli Stati Uniti. Tra il 2002 e il 2003, Osment ha prestato la sua voce a film come The Country Bears, Il gobbo di Notre Dame II e Il libro della giungla 2, tutti della Walt Disney Pictures. È tornato al live action con il film del 2003, Secondhand Lions.,
Osment ha prestato la sua voce alla serie di videogiochi Kingdom Hearts, fornendo la voce di Sora, il personaggio principale della serie, e anche Vanitas, un cattivo della stessa serie. Osment ha anche doppiato il personaggio di Takeshi Jin nella versione inglese della serie televisiva anime Immortal Grand Prix.
È apparso in Home of the Giants, interpretando un giornalista del liceo al fianco di Ryan Merriman e Danielle Panabaker. Successivamente ha lavorato su Montana Amazon sia come attore e produttore esecutivo., Il film interpretato da Olympia Dukakis e ha debuttato al Orlando e Big Apple Film Festival nel novembre 2010, vincendo Miglior film a quest’ultimo.
Osment ha fatto il suo debutto a Broadway al Belasco Theatre nel novembre 2008 interpretando il ruolo di “Bobby”, un giovane eroinomane, in un revival di American Buffalo di David Mamet; co-protagonista con John Leguizamo e Cedric the Entertainer. Lo spettacolo ha aperto a recensioni contrastanti, e una dichiarazione provvisoria è stata fatta il 20 novembre 2008 che avrebbe chiuso dopo la prima settimana.,
Nel 2010, Osment ha firmato per un ruolo di primo piano nel film commedia Sex Ed da MPCA, per interpretare un laureato che vuole insegnare geometria, ma finisce come insegnante di educazione sessuale mentre inesperto se stesso. Nel gennaio 2011, Entertainment Weekly ha riferito che Osment si era unito al cast di Sassy Pants, una commedia su un homeschooler con una madre over-cuscinetto.
Variety ha riferito il 27 giugno 2011 che Osment avrebbe recitato in Wake the Dead, una rivisitazione moderna della storia di Frankenstein, con la produzione per iniziare l’ultimo trimestre del 2011. A metà 2014, non era disponibile nessuno stato pubblicato.,
Nel 2013, è apparso in una serie di episodi di Amazon Alpha House. Ha anche co-recitato nella miniserie commedia melodramma Will Ferrell e Adam McKay-prodotto The Spoils of Babylon e The Spoils Before Di morire per IFC. Kevin Smith ha ulteriormente aggiunto alla rinascita della carriera di Osment con ruoli nei primi due film della sua trilogia True North, prima come Teddy Craft in Tusk e poi come versione romanzata del giornalista canadese Adrien Arcand in Yoga Hosers.
Nel 2017, Osment ha ricoperto un ruolo ricorrente nella stagione 4 della Silicon Valley della HBO come esperto di VR e finanziere tecnologico Keenan Feldspar., Sempre nel 2017, Osment ha fatto un’apparizione su BBC America Top Gear America come uno degli ospiti nel quarto episodio della stagione 1.
Nel 2019, Osment ha avuto un ruolo di supporto nel film Netflix Estremamente malvagio, incredibilmente malvagio e vile, interpretato al fianco di Lily Collins il cui personaggio Liz segue l’accusa di Ted Bundy, interpretato da Zac Efron. Osment è anche apparso come il personaggio “Mesmer” nella serie Amazon The Boys.
