Nato nel 1814 (alcuni biografi dicono che lei è nato in schiavitù in una piantagione della Georgia, se lei ha affermato di essere nato libero a Philadelphia), Piacevole è stato separato dai suoi genitori in giovane età e mandato a lavorare come domestica per una famiglia bianca, nel Massachusetts, dove la schiavitù era stato sostanzialmente illegale dalla fine del 18 ° Secolo. Fu lì che imparò a leggere, scrivere e lavorare in un negozio, ma non ebbe mai un’educazione formale.,
“Spesso mi chiedo cosa sarei stato con un’educazione”, disse Pleasant in un’autobiografia pubblicata nel 1902. “Ho lasciato i libri da solo e studiato uomini e donne un buon affare.”
Indeed: Pleasant si trasferì a San Francisco nel 1852 durante la corsa all’oro (la California entrò nell’Unione come stato libero e non schiavista nel 1850). Lì ha lavorato come domestica e chef per ricchi uomini d’affari.
Gli uomini bianchi e ricchi sarebbero stati sprezzanti di una donna afroamericana in mezzo a loro, e Pleasant ne ha approfittato, secondo il New York Times.,
Pleasant ha usato la sua vicinanza e l’anonimato per raccogliere innumerevoli preziosi consigli di investimento ascoltando le conversazioni dei suoi datori di lavoro. In effetti, uno storico ipotizza la possibilità che Pleasant abbia lavorato come domestico specificamente per raccogliere consigli sugli investimenti e pettegolezzi succosi.
“È del tutto possibile che i lavori che ha avuto come domestico fossero una copertura che stava usando perché ha chiaramente guadagnato i suoi soldi dagli investimenti”, Lynn Hudson, che ha scritto la biografia del 2003 “The Making of ‘Mammy Pleasant'”, ha detto Al New York Times.,
Pleasant ha guadagnato circa $500 al mese come cuoca quando è arrivata a San Francisco all’età di 38 anni, e ha investito gran parte del suo stipendio e dei suoi risparmi nel settore immobiliare e in altre opportunità che ha sentito, tra cui miniere d’oro e d’argento.
Ha anche acquistato varie attività locali, a partire dalle lavanderie. Nel 1860, Pleasant era proprietaria di una fiorente catena di lavanderie e di una serie di pensioni, dove spesso si travestiva da serva per essere più facilmente trascurata.
