În 2001, Isaak s-a extins în lumea comediei TV, jucând în emisiunea Chris Isaak de pe Showtime. Spectacolul, care conținea versiuni fictive ale lui Isaak și ale trupei sale, a avut și o melodie tematică compusă de Isaak. Cariera sa de actor a continuat, relația sa cu David Lynch ducând la o parte majoră în Twin Peaks-ul regizorului: Fire Walk With Me. De asemenea, a făcut filme cu regizorul Jonathan Demme, inclusiv Tăcerea mieilor și căsătorit cu Mafia., În 2009 a jucat în Chris Isaak Hour, o serie cu interviuri cu muzicieni și compozitori asortați care au durat un sezon. Astăzi Chris se bazează în principal din Nashville, Tennessee. La sfârșitul anului 2017, Chris a vândut o proprietate de 58 de acri pe malul mării din San Mateo, California, pe care o deținea oarecum în secret, pentru 5 milioane de dolari. El a vândut proprietatea unui grup de mediu care intenționează să păstreze terenul și să-l transforme în spațiu public. Conform înregistrărilor de proprietate, Chris a cumpărat proprietatea în 1998 pentru 3, 1 milioane de dolari printr-un trust., Proprietatea a prezentat o casă mare nelocuibilă pe o cacealma care a fost pictată roz la un moment dat.