Când substituentului grupuri sunt orientate în aceeași direcție, diastereomer este menționată ca csi, întrucât, atunci când substituenții sunt orientate în direcții opuse, la diastereomer este menționată ca trans. Un exemplu de hidrocarbură mică care prezintă izomerism cis–trans este but-2-ene.
compușii Aliciclici pot afișa, de asemenea, izomerismul cis–trans., Ca un exemplu de un izomer geometric din cauza la o structură de inel, ia în considerare 1,2-dichlorocyclohexane:
| trans-1,2-dichlorocyclohexane | cis-1,2-dichlorocyclohexane |
Compararea fizice propertiesEdit
izomeri Cis și trans multe ori au proprietăți fizice diferite. Diferențele dintre izomeri, în general, apar din diferențele de formă a moleculei sau din momentul total al dipolului.,aceste diferențe pot fi foarte mici, ca în cazul punctului de fierbere al alchenelor cu lanț drept, cum ar fi pent-2-enă, care este de 37 °C în izomerul cis și de 36 °C în izomerul trans. Diferențele dintre izomerii cis și trans pot fi mai mari dacă sunt prezente legături polare, ca în 1,2-dicloreteni. Izomerul cis are în acest caz un punct de fierbere de 60,3 °C, în timp ce izomerul trans are un punct de fierbere de 47,5 °C., În izomerul cis, cele două momente polare c–Cl Bond dipol se combină pentru a da un dipol molecular global, astfel încât există forțe intermoleculare dipol-dipol (sau forțe Keesom), care adaugă forțelor de dispersie din Londra și ridică punctul de fierbere. În izomerul trans, pe de altă parte, acest lucru nu se întâmplă deoarece cele două momente de legătură C−Cl se anulează, iar molecula are un dipol net Zero (are totuși un quadrupol non-zero).cei doi izomeri ai acidului butendioic au diferențe atât de mari în proprietăți și reactivități încât li s-au dat de fapt nume complet diferite., Izomerul cis se numește acid maleic și acidul fumaric izomer trans. Polaritatea este esențială în determinarea punctului de fierbere relativ, deoarece provoacă forțe intermoleculare crescute, ridicând astfel punctul de fierbere. În același mod, simetria este esențială în determinarea punctului de topire relativ, deoarece permite o mai bună ambalare în stare solidă, chiar dacă nu modifică polaritatea moleculei. Un exemplu în acest sens este relația dintre acidul oleic și acidul elaidic; acidul oleic, izomerul cis, are un punct de topire de 13.,4 °C, făcându-l un lichid la temperatura camerei, în timp ce izomerul trans, acid elaidic, are mult punct de topire mai mare de 43 °C, datorită mai drept izomerii trans ai fi în stare să ambalaj mai bine, și este solid la temperatura camerei.astfel, alchenele trans, care sunt mai puțin polare și mai simetrice, au puncte de fierbere mai mici și puncte de topire mai mari, iar alchenele cis, care sunt în general mai polare și mai puțin simetrice, au puncte de fierbere mai mari și puncte de topire mai mici.,în cazul izomerilor geometrici care sunt o consecință a legăturilor duble și, în special, atunci când ambii substituenți sunt aceiași, unele tendințe generale dețin de obicei. Aceste tendințe pot fi atribuite faptului că dipolii substituenților dintr-un izomer cis se vor adăuga pentru a da un dipol molecular global. Într-un izomer trans, dipolii substituenților se vor anula datorită faptului că se află pe laturile opuse ale moleculei. Izomerii Trans tind, de asemenea, să aibă densități mai mici decât omologii lor cis.,ca o tendință generală, alchenele trans tind să aibă puncte de topire mai mari și solubilitate mai mică în solvenți inerți, deoarece alchenele trans, în general, sunt mai simetrice decât alchenele cis.de obicei, pentru sistemele aciclice, izomerii trans sunt mai stabili decât izomerii cis.Aceasta se datorează, de obicei, interacțiunii sterice nefavorabile crescute a substituenților în izomerul cis. Prin urmare, izomerii trans au o căldură de ardere mai puțin exotermă, indicând o stabilitate termochimică mai mare. În setul de date privind aditivitatea grupului Benson heat of formation, izomerii cis suferă un 1.,10 kcal/mol penalizare de stabilitate. Excepții de la această regulă există, cum ar fi de 1,2-difluoroethylene, 1,2-difluorodiazene (FN=NF), și mai multe alte halogen – și oxigen-înlocuit ethylenes. În aceste cazuri, izomerul cis este mai stabil decât izomerul trans. Acest fenomen se numește efectul cis.,
E/Z notationEdit
Brom are o mai mare CIP prioritate de clor, astfel încât această alchene este izomer Z
cis–trans sistemul de numire alchene izomeri, în general, ar trebui să fie utilizate numai atunci când sunt numai doi substituenți diferiți la dubla legătură, astfel încât nu există nici o confuzie despre care substituenții sunt descrise în raport cu fiecare alte., Pentru cazuri mai complexe, denumirea cis/trans se bazează, în general, pe cel mai lung lanț de carbon, așa cum se reflectă în numele rădăcinii moleculei (adică o extensie a Nomenclaturii organice standard pentru structura părinte). IUPAC standard denumirilor de E–Z sunt lipsite de ambiguitate, în toate cazurile, și, prin urmare, sunt utile mai ales pentru tri – și tetrasubstituted alchene pentru a evita orice confuzie despre grupurile care sunt identificate ca cis sau trans a reciproc.
Z (din germană zusammen) înseamnă „împreună”. E (din entgegenul German) înseamnă „opus” în sensul „opus”., Adică, Z are grupurile cu prioritate mai mare cis unul față de celălalt, iar E are grupurile cu prioritate mai mare trans unul față de celălalt. Dacă o configurație moleculară este desemnată E sau Z este determinată de regulile de prioritate Cahn-Ingold-Prelog; numerelor atomice mai mari li se acordă prioritate mai mare. Pentru fiecare dintre cei doi atomi din legătura dublă, este necesar să se determine prioritatea fiecărui substituent. Dacă ambii substituenți cu prioritate mai mare sunt pe aceeași parte, aranjamentul este Z; dacă pe laturile opuse, aranjamentul este E.
