vizitând un magazin la vârsta de patru ani, Osment s-a înscris cu un cercetaș de talente. Chemat înapoi pentru o audiție, i s-a cerut să descrie cel mai mare lucru pe care l-a văzut vreodată; descrierea unui ecran de teatru IMAX l-a ajutat să câștige o parte într-o reclamă TV Pizza Hut. Reclama și-a lansat cariera, iar mai târziu în acel an a jucat în sitcom-ul TV ABC Thunder Alley, primul său rol în serialul de televiziune. Primul său rol de lung metraj a fost ca fiul lui Forrest Gump, numit și Forrest Gump, în filmul cu același nume din 1994. De asemenea, a avut o mică parte într-un alt film din 1994, Mixed Nuts., În restul anilor 1990, Osment jucat regulate sau recurente roluri în diverse seriale TV; inclusiv Jeff Foxworthy Arată și ultimul sezon al Murphy Brown, unde a înlocuit Dyllan Christopher ca fiul lui Murphy, Avery.în 2001, a avut numeroase apariții în show-uri, printre care Larry Sanders Show, Walker, Texas Ranger, Touched by an Angel, Chicago Hope, The Pretender și Ally McBeal., A apărut în filmul 1996 Bogus, alături de Whoopi Goldberg și Gérard Depardieu și în filmul 1998 realizat pentru televiziune The Lake, precum și I ‘ ll Remember April (1999), cu viitorul co-starul The Sixth Sense, Trevor Morgan.Osment a obținut pentru prima dată statutul de star în 1999, când a apărut în The Sixth Sense, co-Jucat Bruce Willis. Pentru interpretarea lui Cole Sear, un copil psihic, Osment a câștigat Premiul Saturn pentru cea mai bună interpretare a unui Actor mai tânăr., El a fost, de asemenea, nominalizat pentru Premiul oscar pentru cel Mai bun Actor, devenind al doilea cel mai tânăr interpret vreodată pentru a primi o Academie nominalizare pentru un rol de sprijin, dar a pierdut finala Oscar vot pentru Michael Caine (cu care va lucra mai târziu, apare într-Secondhand Lions). Una dintre liniile lui Osment în al șaselea sens, „văd oameni morți”, a devenit o expresie populară și este adesea repetată sau parodiată în programele de televiziune și în alte medii. Fraza este #44 pe lista Institutului American de Film de 100 de citate de film., În 2000 și 2001, a avut trei apariții minore (doar pentru voce) în serialul de televiziune animat Family Guy.ceremonia de decernare a Premiilor Oscar din 2000 a onorat un alt viitor co-star, Kevin Spacey, care, împreună cu Helen Hunt, a apărut în următorul film al lui Osment, Pay It Forward (2000). În anul următor, a apărut în inteligența artificială a lui Steven Spielberg, cimentându-și statura ca unul dintre cei mai importanți tineri actori de la Hollywood. Acest rol i-a adus cel de-al doilea premiu Saturn pentru cel mai bun Actor mai tânăr și aclamări critice., În revizuirea filmului, criticul Roger Ebert a susținut că: „Osment, care este pe ecran în aproape fiecare scenă, este unul dintre cei mai buni actori care lucrează acum”. În 2001, Osment a jucat în filmul polonez, marginile Domnului, ca Romek. Filmul nu a fost niciodată lansat teatral în Statele Unite. Între 2002 și 2003, Osment și-a împrumutat vocea pentru filme precum The Country Bears, The Hunchback of Notre Dame II și The Jungle Book 2, toate de la Walt Disney Pictures. S-a întors la acțiune live cu filmul din 2003, Secondhand Lions.,Osment și-a împrumutat vocea seriei de jocuri video Kingdom Hearts, oferind vocea lui Sora, personajul principal al seriei, și, de asemenea, Vanitas, un personaj negativ din aceeași serie. Osment a exprimat, de asemenea, caracterul lui Takeshi Jin în versiunea în limba engleză a seriei de televiziune anime Immortal Grand Prix.a apărut în Home of the Giants, jucând un jurnalist de liceu alături de Ryan Merriman și Danielle Panabaker. Ulterior a lucrat la Montana Amazon atât ca actor, cât și ca producător executiv., Filmul a jucat Olympia Dukakis și a debutat la festivalurile de film Orlando și Big Apple în noiembrie 2010, câștigând cel mai bun film de lung metraj la acesta din urmă.Osment și-a făcut debutul pe Broadway la Belasco Theatre în noiembrie 2008 jucând rolul lui „Bobby”, un tânăr dependent de heroină, într-o renaștere a Buffalo-ului american al lui David Mamet; co-Jucat cu John Leguizamo și Cedric the Entertainer. Spectacolul a fost deschis pentru recenzii mixte, iar o declarație provizorie a fost făcută pe 20 noiembrie 2008 că se va închide după prima săptămână.,în 2010, Osment a semnat pentru un rol principal în filmul de comedie Sex Ed de la MPCA, pentru a juca un absolvent de facultate care vrea să predea geometria, dar sfârșește ca profesor de educație sexuală în timp ce nu are experiență. În ianuarie 2011, Entertainment Weekly a raportat că Osment s-a alăturat distribuției Sassy Pants, o comedie despre un homeschooler cu o mamă care poartă prea mult.Variety a raportat pe 27 iunie 2011 că Osment va juca în Wake The Dead, o relatare modernă a poveștii lui Frankenstein, producția urmând să înceapă în ultimul trimestru al anului 2011. De la mijlocul anului 2014, nu a fost disponibil niciun statut publicat.,în 2013, a apărut într-o serie de episoade din casa Alpha a Amazonului. De asemenea, el a jucat în Will Ferrell și Adam McKay-produs comedie melodrama miniserie prada de Babylon și prada înainte de a muri pentru IFC. Kevin Smith a adăugat în continuare la renașterea carierei lui Osment cu roluri în primele două filme ale trilogiei sale True North, mai întâi ca Teddy Craft în Tusk și next ca o versiune fictivă a jurnalistului Canadian Adrien Arcand în Yoga Hosers.în 2017, Osment a avut un rol recurent în sezonul 4 din Silicon Valley al HBO, în calitate de expert VR și finanțator tehnic Keenan feldspat., Tot în 2017, Osment a făcut o apariție pe BBC America Top Gear America ca unul dintre invitați în al patrulea episod al sezonului 1.în 2019, Osment a avut un rol secundar în filmul Netflix Extremely Wicked, Shockingly Evil and Vile, în care a jucat alături de Lily Collins al cărui personaj Liz urmărește urmărirea penală a lui Ted Bundy, interpretat de Zac Efron. Osment a apărut și ca personaj „Mesmer” în serialul Amazon The Boys.