경우 치환기 방향에서 같은 방향으로 diastereomer 라 cis,반면,치환 방향에서 반대 방향,diastereomer 이라고 합니다. 시스-트랜스 이성질체를 표시하는 작은 탄화수소의 예는 but-2-ene 이다.
지방환 화합물은 또한 시스–트랜스 이성질체를 나타낼 수 있다., 의 예로 기하학적 이성질체로 인해 고리의 구조를 고려 1,2-dichlorocyclohexane:
| trans-1,2-dichlorocyclohexane | cis-1,2-dichlorocyclohexane |
교의 물리적 propertiesEdit
Cis 및 트랜스 이성질체 자주 다른 물리적 특성. 이성질체 사이의 차이는 일반적으로 분자의 모양 또는 전체 쌍극자 모멘트의 차이에서 발생합니다.,
이러한 차이는 매우 작은 수 있습니다,의 경우와 같이 끓는점의 사슬의 알켄,같은 pent-2-엔,37°C cis 이성체고 36°C 에서 트랜스 이성질체. 시스와 트랜스 이성질체의 차이는 1,2-디클로로 에텐에서와 같이 극성 결합이 존재하는 경우 더 클 수 있습니다. 이 경우 cis 이성질체는 60.3°C 의 끓는점을 가지며 트랜스 이성질체는 47.5°C 의 끓는점을 갖는다., Cis 이성체 두 극 C-Cl 유대 쌍극자 순간을 결합한 전체적인 분자 쌍극자,그래서는 거기에 intermolecular 쌍극자–쌍극자력(또는 Keesom 력),이는 추가 런던 분산 힘과 높은 끓는점이다. 에서 트랜스 이성질체에 다른 한편으로는,이 발생하지 않기 때문에 두 C−Cl 공 취소와 분자가 그물로 다이폴(그러나 그것은 아닌 영극자).
butenedioic acid 의 두 이성질체는 실제로 완전히 다른 이름을 부여받은 성질과 재 활성화면에서 큰 차이가 있습니다., 시스 이성질체는 말레 산 및 트랜스 이성질체 푸마르산이라고합니다. 극성은 증가 된 분자간 힘을 유발하여 끓는점을 상승시키기 때문에 상대 끓는점을 결정하는 데 핵심입니다. 동일한 방식으로,대칭은 키를 결정에 상대적인 녹는점으로 할 수 있습에 대한 더 나은에서 포장하는 고체 상태의하지 않는 경우에도 변경의 극성을 분자입니다. 이것의 한 예는 올레산과 엘라 이드 산 사이의 관계이다;올레산,시스 이성질체는 13 의 융점을 갖는다.,4°C,그것을 상온에서 액체하면서,트랜스 이성질체,elaidic 산,는 훨씬 더 높은 녹는점 43°C 때문에 똑바로 트랜스 이성질체할 수 있는 팩에는 더 단단하게,그리고 상온에서 고체.
따라서,트랜스 알켄,이는 적극과 더 많은 대칭,낮은 끓는 점과 높은 녹는 점,그리고 cis 외 일반적으로 더 극고 적은 대칭,높은 끓는점과 낮은 녹는 점이다.,
이중 결합의 결과 인 기하학적 이성질체의 경우,특히 두 치환기가 동일 할 때 일반적으로 몇 가지 일반적인 경향이 유지됩니다. 이러한 경향은 시스 이성질체에서 치환체의 쌍극자가 추가되어 전체 분자 쌍극자를 제공한다는 사실에 기인 할 수있다. 트랜스 이성질체에서,치환기의 쌍극자는 분자의 반대편에 있기 때문에 취소 될 것이다. 트랜스 이성질체는 또한 그들의 시스 대응 물보다 낮은 밀도를 갖는 경향이있다.,
으로 일반적인 추세,트랜스 알켄하는 경향이 높은 녹는점과 낮은 가용성에 불활성 용제,오랜 기간 외에는 일반적으로,더 많은 대칭보다 cis 외.
StabilityEdit
일반적으로 비순환 시스템의 트랜스 이성질체 보다 더 안정적 cis 이성체.이것은 전형적으로 시스 이성질체에서 치환체의 불리한 스테로이드 상호 작용이 증가하기 때문이다. 따라서,트랜스 이성질체는 더 높은 열 화학적 안정성을 나타내는 연소의 발열 성이 적다. 형성 그룹 부가 성 데이터 세트의 벤슨 열에서,시스 이성질체는 a1 을 겪는다.,10 킬로 칼로리/몰 안정성 페널티. 이 규칙에 대한 예외는 1,2-디 플루오로 에틸렌,1,2-디 플루오로 디아젠(FN=NF)및 여러 다른 할로겐 및 산소 치환 에틸렌과 같이 존재합니다. 이 경우,시스 이성질체는 트랜스 이성질체보다 안정하다. 이 현상을 시스 효과라고합니다.,
E/Z notationEdit
브롬가 높 CIP 우선 순위는 염소보다,그래서이 알켄이 Z 이성체
cis–trans 시스템에 대한 명명 알켄 이성체는 일반적으로만 사용되있을 때만이 두 개의 서로 다른 치환기 이중 채권,그렇게 혼란이 없는 치환되는 설명하는 상대습니다., 더 복잡한 경우,cis/trans 지정은 일반적으로 가장 긴 탄소 체인에 반영하는 루트는 이름의 분자(즉,확장 표준의 유기농 명명법에 대한 상위 구조). IUPAC 표준 지 E–Z 은 명확한 모든 경우에 따라서 특히 유용한 tri-고 tetrasubstituted 외 혼란을 방지하기 위해에 대한 하는 그룹이 되 고 있으로 식별 cis 또는 트랜스입니다.
Z(독일 zusammen 출신)는”함께”를 의미합니다. E(독일 entgegen 에서)는”반대”라는 의미에서”반대”를 의미합니다., 즉,Z 는 서로 높은 우선순위 그룹 cis 를 갖고 E 는 서로 높은 우선순위 그룹 trans 를 갖는다. 분자 구성이 e 또는 Z 로 지정되는지 여부는 Cahn-Ingold-Prelog 우선 순위 규칙에 의해 결정됩니다. 이중 결합의 두 원자 각각에 대해,각 치환기의 우선 순위를 결정할 필요가있다. 우선 순위가 높은 치환기가 모두 같은면에 있다면,배열은 Z 이고,반대쪽에있는 경우 배열은 E.
