Besøk en butikk, i en alder av fire, Osment logget opp med en talentspeider. Kalt tilbake for en audition, ble han bedt om å beskrive den største han noen gang hadde sett, og hans beskrivelse av en IMAX-kino skjermen hjalp vinne ham en rolle i en Pizza Hut TV-reklame. Den kommersielle lansert sin karriere, og senere samme år spilte han i ABC TV-sitcom Torden Alley, hans første rolle i tv-serien. Hans første spillefilm rolle var som Forrest Gump sønn, også kalt Forrest Gump, i 1994 filmen med samme navn. Han hadde også en liten rolle i en annen 1994 film, en blanding av Nøtter., Gjennom resten av 1990-tallet, Osment spilt regelmessig eller tilbakevendende roller i ulike TV-serier, blant annet Jeff Foxworthy Vis, og den siste sesongen av Murphy Brown, hvor han erstattet Dyllan Christopher som Murphy ‘ s sønn, Avery.
Osment i 2001
I tillegg har han laget en rekke gjesteopptredener på serier, deriblant The Larry Sanders Show, Walker, Texas Ranger, Touched by an Angel, Chicago Hope, Pretender, og Ally McBeal., Han dukket opp i 1996 film Falsk, sammen med Whoopi Goldberg og Gérard Depardieu og 1998 laget for TV-filmen The Lake, så vel som jeg vil Huske April (1999), med fremtidig Den Sjette Sansen co-stjerners Trevor Morgan.
Osment første oppnådd stjernestatus i 1999, da han dukket opp i Den Sjette Sansen, co-skuespiller Bruce Willis. For sin tolkning av Cole Svi, en synsk barn, Osment vant Saturn Award for Beste Ytelsen av en Yngre Skuespiller., Han ble også nominert til oscar for Beste mannlige Birolle, ble den nest yngste artisten noensinne til å motta en Academy-nominasjon for en birolle, men tapte den siste Oscar stemme til Michael Caine (som han senere skulle fungere, opptrer sammen i Secondhand Løver). En av Osment linjer i Den Sjette Sans», «jeg ser døde mennesker,» ble et populært slagord og er ofte gjentatt eller parodiert på tv-programmer og i andre medier. Uttrykket er #44 på American Film Institute ‘s liste over» 100 filmsitater., Han laget tre små (voice-bare) gjesteopptredener på den animerte TV-serien Family Guy i 2000 og 2001.
2000 Academy Awards seremonien hedret annen fremtiden co-star, Kevin Spacey, som sammen med Helen Hunt, dukket opp i Osment er neste film, Pay It Forward (2000). Året etter, dukket han opp i Steven spielbergs A. I. Kunstig Intelligens, sementere hans ry som en av de ledende unge skuespillerne i Hollywood. Denne rollen ga ham hans andre Saturn Award for Beste Yngre Skuespiller, og videre kritikker., I gjennomgang av filmen, kritikeren Roger Ebert hevdet at: «Osment, som er på skjermen, i nesten hver eneste scene, er en av de beste skuespillerne som nå jobber». I 2001, Osment spilte i den polske filmen, Kantene av Herren, som Romek. Filmen ble aldri utgitt kino i Usa. Mellom 2002 og 2003, Osment lånt sin stemme til filmer som Landet Bjørn, The Hunchback of Notre Dame II og Jungle Book 2, alt fra Walt Disney Pictures. Han vendte tilbake til live action med 2003 film, Secondhand Løver.,
Osment lånt sin stemme til videospill serien Kingdom Hearts, som gir stemmen til Sora, som seriens hovedperson, og også Vanitas, en skurk fra samme serie. Osment også stemt karakter av Takeshi Jin i den engelske versjonen av den Udødelige Grand Prix anime tv-serien.
Han dukket opp i Hjem av Gigantene, som spiller en high school journalist motsatt Ryan Merriman og Danielle Panabaker. Han har senere jobbet på Montana Amazon som både skuespiller og executive producer., Filmen spilte Olympia Dukakis og debuterte i Orlando og Big Apple Filmfestivaler i November 2010, og vant Beste Film på sistnevnte.
Osment gjorde sin Broadway-debut på Belasco Teater i November 2008 å spille rollen som «Bobby», en ung heroinmisbruker, i en vekkelse av David Mamet ‘ s American Buffalo; co-starring med John Leguizamo og Cedric the Entertainer. Showet åpnet til blandede kritikker, og en foreløpig uttalelse ble gjort på November 20, 2008 at det skulle stenge etter den første uken.,
I 2010, Osment signert for en ledende rolle i komedie film Sex Ed fra MPCA, til å spille en høyskole utdannet som ønsker å lære geometri, men ender opp som sex utdanning lærer mens uerfarne seg selv. I januar 2011, Entertainment Weekly rapportert at Osment hadde sluttet seg til cast av Sassy Bukser, en komedie om en homeschooler med en over-rentebærende mor.
Utvalg rapportert på juni 27, 2011 at Osment ville stjerne i Vekke de Døde, en moderne gjenfortelling av Frankenstein historie, med produksjon for å starte i siste kvartal av 2011. Mid-2014, ingen publiserte status var tilgjengelig.,
I 2013, og han dukket opp i en rekke episoder av Amazon ‘ s Alpha Huset. Han har også co-stjerne i Will Ferrell og Adam McKay-produsert komedie melodrama miniserie Spoils av Babylon og Pengene Før Dø for IFC. Kevin Smith har videre lagt til Osment karriere oppblomstring med roller i de to første filmene hans Sanne Nord-Trilogien, først som Teddy Håndverket i Brosme og neste som en fiksjonalisert versjon av Kanadisk journalist Adrien Arcand i Yoga Hosers.
I 2017, Osment holdt en fast rolle i sesong 4 av HBO ‘ s Silicon Valley som VR ekspert og tech finansmannen Keenan Feldspar., Også i 2017, Osment gjorde en opptreden på BBC America ‘ s Top Gear-Amerika som en av gjestene i den fjerde episoden av sesong 1.
I 2019, Osment hadde en birolle i Netflix film Ekstremt Vonde, Sjokkerende Onde og Fæle, skuespillere sammen med Lily Collins, hvis karakter Liz følger rettsforfølgelse av Ted Bundy, spilt av Zac Efron. Osment også dukket opp som tegnet «Mesmer» i Amazonas-serien Guttene.
