Connick vokste opp i New Orleans, hvor hans far, en langvarig statsadvokaten, og hans mor, en dommer, eide en platebutikk. Han begynte å opptre når han var fem år gammel, og senere studerte med Ellis Marsalis og James Booker på New Orleans-Senter for Kreativ Kunst. Etter high school flyttet han til New York for å delta Hunter College og Manhattan School of Music. Connick signert en kontrakt med Columbia Records og i 1987 slapp sitt første album, Harry Connick, Jr, som han spilte piano., På sitt andre forsøk, 20 (1988), som han også sang.
I 1989 Connick co-produsert soundtracket til Rob Reiner filmen When Harry Met Sally…, som inkluderte opptredener av hans jazz trio og sin egen gjengivelse av slike klassiske sanger som «Men Ikke for Meg» og «jeg Kunne Skrive en Bok. Albumet gikk multiplatinum og opptjente Connick sin første Grammy-pris, for beste jazz vokal framføring. I 1990 ble han gitt ut to album, Vi Er forelsket, en big-band lyd med vokal, og Lofty ‘ s Mort Soufflé, utstillingsvindu instrumental jazz., Connick vunnet en ny Grammy Award for beste jazz vocal performance for Vi Er forelsket. Connick er påfølgende album som er inkludert Blått Lys, Rødt Lys (1991), 25 (1992), Hun (1994), big-band album Kommer av Meg (1999), den Grammy Award-vinnende pop album Sanger jeg har Hørt (2001), er det Bare Du (2004), Sanger (2009), I Konsert på Broadway (2011), Hver Mann Bør Vite (2013), og Det Ville Være Meg (2015). Ekte Kjærlighet: En Feiring av Cole Porter ble utgitt i 2019.
I 2007 Connick utgitt to hyllest til hjembyen, Oh, Mine Nola og Chanson du Vieux Carré., I tillegg skrev han musikken til Broadway musikalen Du Skal Ikke (2001), som han mottok en Tony Award-nominasjon. I 2014-16 Connick var en dommer på sang-konkurransen i TV-programmet American Idol, og har tidligere veiledet deltagerne i 2010.
Connick også fulgt en skuespillerkarriere. I 1990 ble han gjorde sin filmdebut i Memphis Belle., Han ble senere fremstilt slik mangfoldige tegn som en ensom liten gutt som har vokst opp venn i Little Man Tate (1991), en seriemorder i Copycat (1995), en hotshot fighter pilot i Independence Day (1996), og en lege i Dolphin Tale (2011) og Dolphin Tale 2 (2014). Han spilte også i den romantiske komedier Håper Flyter (1998) og Ny i Byen (2009). Hans TV-arbeid følger en fast rolle (2002-06; 2017) på situasjonskomedien Vil & Nåde, og i 2016-18 han arrangert på dagtid talkshow Harry.,
I tillegg, Connick utført på scenen, og i 2006 gjorde han sin Broadway filmdebut i Pajama Game. I 2011-12 han dukket opp som Dr. Mark Bruckner i en gjenskapelse av det musikalske På en Klar Dag Kan Du Se for Alltid.
I New Orleans, hvor han grunnla sammen (1993) den første multietnisk Mardi Gras krewe, Connick var involvert i gjenoppbyggingen av byen etter Orkanen Katrina (2005). Han og Branford Marsalis sponset Musikere » Landsby for hjemløse i New Orleans-musikere og sitt Ellis Marsalis Senter for Musikk.
