besöker en butik vid fyra års ålder, anmälde Osment sig till en talangscout. Han kallades tillbaka för en audition, han blev ombedd att beskriva det största han någonsin sett; hans beskrivning av en IMAX-teaterskärm hjälpte honom att vinna en del i en Pizza Hut TV-reklam. Den kommersiella lanserade sin karriär, och senare samma år spelade han i ABC TV sitcom Thunder Alley, hans första roll i tv-serien. Hans första långfilmsroll var som Forrest Gump son, även uppkallad efter Forrest Gump, i 1994 års film med samma namn. Han hade också en liten roll i en annan 1994-film, Mixed Nuts., Under resten av 1990-talet spelade Osment regelbundna eller återkommande roller i olika tv-serier; inklusive Jeff Foxworthy Show och den sista säsongen av Murphy Brown, där han ersatte Dyllan Christopher som Murphys son, Avery.
Osment 2001
dessutom gjorde han många gästspel på Shower, inklusive Larry Sanders Show, Walker, Texas Ranger, berörd av en ängel, Chicago Hope, pretendenten och Ally McBeal., Han dök upp i 1996 års film Falska, tillsammans med Whoopi Goldberg och Gérard Depardieu och 1998 gjorde-för-TV-film Sjön, så bra som jag kommer Ihåg April (1999), med framtiden Sjätte Sinne co-stjärniga Trevor Morgan.
Osment uppnådde först stjärnstatus 1999, när han dök upp i sjätte meningen, co-starring Bruce Willis. För sin skildring av Cole Sear, ett psykiskt barn, vann Osment Saturn Award för bästa prestanda av en yngre skådespelare., Han nominerades också till Oscar för bästa stödjande skådespelare och blev den näst yngsta artisten någonsin för att få en Oscarsnominering för en stödjande roll, men förlorade den slutliga Oscar-omröstningen till Michael Caine (med vilken han senare skulle arbeta, visas tillsammans i Secondhand Lions). En av Osments linjer i sjätte meningen,” Jag ser döda människor”, blev en populär catchphrase och upprepas ofta eller parodieras på tv-program och i andra medier. Frasen är #44 på American Film institutes lista över 100 filmcitat., Han gjorde tre mindre (endast röst) gästspel på den animerade TV-serien Family Guy i 2000 och 2001.
ceremonin 2000 Academy Awards hedrade en annan framtida medstjärna, Kevin Spacey, som tillsammans med Helen Hunt uppträdde i Osments nästa film, Pay It Forward (2000). Följande år uppträdde han i Steven Spielbergs ai Artificial Intelligence, cementera sin ställning som en av de ledande unga skådespelarna i Hollywood. Denna roll gav honom sin andra Saturn Award för bästa yngre skådespelare, och ytterligare kritisk hyllning., Vid granskningen av filmen hävdade kritikern Roger Ebert att: ”Osment, som är på skärmen i nästan varje scen, är en av de bästa aktörerna som nu arbetar”. År 2001 spelade Osment i den polska filmen, Edges of the Lord, som Romek. Filmen släpptes aldrig teatraliskt i USA. Mellan 2002 och 2003, Osment lånat ut sin röst till filmer som Landet Bär, Ringaren i Notre Dame II och djungelboken 2, alla från Walt Disney Pictures. Han återvände till live action film från 2003, Secondhand Lions.,
Osment lånade sin röst till tv-spelserien Kingdom Hearts, vilket gav Soras röst, seriens huvudperson och även Vanitas, en skurk från samma serie. Osment uttryckte också karaktären av Takeshi Jin i den engelska versionen av Immortal Grand Prix anime TV-serien.
han uppträdde hemma hos jättarna och spelade en gymnasiejournalist mittemot Ryan Merriman och Danielle Panabaker. Han arbetade därefter på Montana Amazon som både skådespelare och exekutiv producent., Filmen spelade Olympia Dukakis och debuterade på Orlando och Big Apple filmfestivaler i November 2010, vinna bästa långfilm på den senare.
Osment gjorde sin Broadwaydebut på Belasco Theatre i November 2008 och spelade rollen som ”Bobby”, en ung heroinmissbrukare, i en väckelse av David Mamets amerikanska Buffalo; medverkande med John Leguizamo och Cedric the Entertainer. Showen öppnade för blandade översyner, och en preliminär förklaring gjordes den 20 November 2008 att den skulle stänga efter den första veckan.,
2010 skrev Osment på för en ledande roll i komedifilmen Sex Ed från MPCA, för att spela en högskoleexamen som vill undervisa geometri,men slutar som sexutbildningslärare medan han är oerfaren. I januari 2011 rapporterade Entertainment Weekly att Osment hade gått med i casten av Sassy Pants, en komedi om en homeschooler med en överbärande mamma.
Variety rapporterade den 27 juni 2011 att Osment skulle star in Wake The Dead, en modern återberättelse av Frankenstein-historien, med produktion för att börja det sista kvartalet 2011. Från och med mitten av 2014 fanns ingen publicerad status tillgänglig.,
i 2013, Han dök upp i en serie episoder av Amazons Alpha House. Han medverkade också i Will Ferrell och Adam McKay-producerad komedi melodrama miniseries The Spoils of Babylon och bytet innan han dog för IFC. Kevin Smith har ytterligare lagt till Osments karriäråterkomst med roller i de två första filmerna i sin True North-trilogi, först som Teddy Craft i Tusk och nästa som en fiktionaliserad version av den kanadensiska journalisten Adrien Arcand i Yoga Hosers.
i 2017, Osment höll en återkommande roll i säsong 4 av Hbo Silicon Valley som VR expert och tech finansiär Keenan Feldspar., Även i 2017 gjorde Osment ett framträdande på BBC America ’ s Top Gear America som en av gästerna i det fjärde avsnittet av säsong 1.
i 2019 hade Osment en stödjande roll i Netflix-filmen Extremely Wicked, Shockingly Evil and Vile, starring tillsammans med Lily Collins vars karaktär Liz följer åtalet av Ted Bundy, spelad av Zac Efron. Osment uppträdde också som karaktären ”Mesmer” i Amazonas-serien The Boys.
