född 1814 (vissa biografer säger att hon föddes i slaveri på en Georgia plantage, även om hon påstod sig ha fötts Fri i Philadelphia), Pleasant separerades från sina föräldrar i ung ålder och skickades för att arbeta som hushållstjänare för en vit familj i Massachusetts, där slaveri i huvudsak hade varit olagligt sedan slutet av 1700-talet. Det var där som hon lärde sig läsa och skriva och arbeta i en butik, men hon hade aldrig en formell utbildning.,
”Jag undrar ofta vad jag skulle ha varit med en utbildning”, sa Pleasant i en självbiografi publicerad 1902. ”Jag har låtit böcker vara och studerat män och kvinnor en hel del.”
faktum är att Pleasant flyttade till San Francisco 1852 under Gold Rush (Kalifornien gick in i unionen som en fri, icke-slaveri stat 1850). Där arbetade hon som hushållerska och kock för rika affärsmän.
vita, rika män skulle ha varit avvisande av en afroamerikansk kvinna mitt ibland, och Pleasant utnyttjade det, enligt New York Times.,
Pleasant använde sin närhet och anonymitet för att hämta otaliga värdefulla investeringstips genom att lyssna på hennes arbetsgivares samtal. Faktum är att en historiker har möjlighet att Trevlig arbetade som hushållstjänare speciellt för att hämta investeringsråd och saftig skvaller.
”det är ganska möjligt att de jobb hon hade som hushåll var ett omslag som hon använde eftersom hon tydligt gjorde sina pengar från investeringar,” Lynn Hudson, som skrev 2003-biografin ”The Making of ’Mammy Pleasant”, berättade för New York Times.,
Pleasant tjänade enligt uppgift ungefär $ 500 per månad som kock när hon först anlände till San Francisco vid 38 års ålder och investerade mycket av hennes lön och hennes besparingar i fastigheter och andra möjligheter hon hörde, inklusive guld-och silvergruvor.
hon köpte också olika lokala företag, som börjar med tvättstugor. Vid 1860-talet var Pleasant ägare till en välmående kedja av tvättföretag och en serie pensionat — där hon fortfarande ofta förklädde sig som en tjänare för att lättare förbises.