vad är resonans (i organisk kemi)? I en mening är det konceptet där elektroner (bindningar) delokaliseras över tre eller flera atomer som inte kan avbildas med en enkel Lewis struktur.
resonans är ett av de problem som du måste hantera för både termin i & II av organisk kemi., Det är mycket bättre att ha en solid förståelse för det nu, snarare än att behöva oroa sig för det senare. Det grundläggande målet med resonansstrukturer är att visa att molekyler kan flytta elektroner och laddningar på olika atomer på molekylen. Resonans gör i allmänhet en molekyl stabilare eftersom laddningen (eller bindningen) nu delokaliseras och inte ”tvingas” på en atom som kanske inte vill ha den. Mer om detta diskuteras nedan!
Ibland kan molekyler representeras med mer än 1 Lewis-struktur, där den enda skillnaden är placeringen av pi-elektroner., Elektroner i sigma obligationer har en fast plats; dessa kallas lokaliserade och aldrig flytta. Omvänt kallas pi elektroner som delokaliseras, eftersom de lätt kan flyttas runt. Tillsammans är dessa Lewis-diagram sedan kända som resonanskonstruktioner eller resonansbidrag eller resonanskanonikaler. Den faktiska molekylen har egenskaper hos var och en av delarna och kan representeras som en resonanshybrid (som du kan tänka dig som en korsning). Resonanshybrider är ett mer exakt sätt att tänka på resonansstrukturer, eftersom det är mer som hur strukturen ser ut i naturen.,
nedan finns några praktiska regler för resonans. Om du lär dig dessa och tänker på dem när du hanterar olika problem, kommer du att kunna hantera vad som kastas på dig.
1) känner till varje atoms ”naturliga tillstånd”. Vi pratar om detta i ett annat inlägg på atoms naturliga tillstånd. Du måste känna igen vad varje atom vi hanterar generellt ser ut, i ett oladdat tillstånd. Detta kommer att hjälpa dig att bygga Lewis Dot struktur som du kommer att basera dina strukturer., Kom ihåg att halogener och hydrogener alltid är terminala, vilket innebär att de är i slutet av molekylen och bara har en bindning, och därför kommer de inte (generellt) att delta.
2) atompositioner ändras inte. När du har bestämt att en atom är bunden till en annan atom, kommer den ordningen inte att förändras i en resonansstruktur. Om de förändras är det inte längre en resonansstruktur, men är nu en konstitutionell isomer eller en tautomer. Här är ett bra inlägg på konstitutionella isomerer att kolla in. Detta är viktigt och instruktörer kommer att försöka lura dig på det. Falla inte för det.,
3) Kontrollera strukturen du har skapat för att se till att den följer oktettregeln. Detta blir mycket lättare när du har ett bättre handtag på atomernas ”naturliga tillstånd”. Om du bryter mot oktettregeln måste du gå tillbaka och kontrollera att du inte gjorde ett misstag. Minns du inte oktettregeln? Det är där varje atom måste ha åtta elektroner i sitt yttre mest skal för att vara mest stabil. Detta är viktigt att gå tillbaka och granska om du inte kommer ihåg det. Här är ett bra inlägg på det.,
4) när två eller flera strukturer kan ritas är den med minst antal laddningar den mest stabila. I exemplet nedan är A stabilare än B. flera laddningar på atomer kan existera (som en zwitterion), men detta ses vanligtvis när det finns en syra och en bas på samma molekyl, inte i detta fall. När du ser mer organisk kemi blir det bara intuitivt för dig.,
5) när två eller flera strukturer kan ritas, har den mer stabila den negativa laddningen på den mer elektronegativa atomen. Förhoppningsvis är det vettigt för dig. Den mer elektronegativa atomen kan bättre rymma en negativ laddning, därför kommer den mer stabila strukturen att sätta den negativa laddningen på atomen där den blir stabilare. I exemplet nedan är A stabilare än B.,
6) i slutändan bör varje resonansstruktur ha samma övergripande laddning och totalt antal elektroner (bindningar + ensampar) som när du började. Om du började med en negativ övergripande laddning, bör du sluta med en. Om det inte gör det, gjorde du troligtvis ett misstag någonstans.
7) resonans påverkar längden på en bindning mellan två atomer. Vi har ett annat inlägg om detta ämne, som vi kallade resonans i organisk kemi., Detta är mycket mindre intuitivt men är mer meningsfullt när man tänker på det när det gäller resonanshybrider.
ta hem meddelande: resonans är som telemarketers. De kommer aldrig att försvinna, så du måste lära dig dem bra.,
Reference: resonance
Share this:
Dr. Mike
Dr. Mike pa fick en kandidatexamen i kemi från Binghamton University, en magisterexamen i organisk kemi från University of Arizona och en doktorsexamen i bio-organisk kemi från University of Arizona., Hans forskningsfokus var på nya smärtstillande medel som var mer potenta än morfin men utformade för att ha färre biverkningar. Innan allt detta var han kemist på Procter och Gamble. Efter allt detta arbetade han (kort) som postdoktorassistent vid Syracuse University och arbetade med nya organiska lysdioder (OLED). Däremellan tävlade han inte vid OS 1996, gjorde Atlanta Braves opening day roster, eller bli huvudtränare i Indiana Pacers, som han hade tänkt., # misslyckas under hela denna tid älskade han alltid att hjälpa studenter, särskilt om de kämpade med organisk kemi. 2006 började vi AceOrganicChem.com för att göra lärande organisk kemi snabbt och enkelt. 14 år och cirka 60 000 studenter senare hjälper vi fortfarande eleverna att lära sig organisk kemi en reaktion i taget på https://www.aceorganicchem.com
