visitant un magasin à l’âge de quatre ans, Osment a signé avec un dénicheur de talents. Rappelé pour une audition, on lui a demandé de décrire la plus grande chose qu « il avait jamais vue; sa description d » un écran de théâtre IMAX l » a aidé à gagner un rôle dans une publicité télévisée Pizza Hut. La publicité a lancé sa carrière, et plus tard cette année-là, il a joué dans la sitcom télévisée ABC Thunder Alley, son premier rôle dans la série télévisée. Son premier rôle de long métrage était le fils de Forrest Gump, également nommé Forrest Gump, dans le film du même nom en 1994. Il a également eu un petit rôle dans un autre film de 1994, Mixed Nuts., Tout au long des années 1990, Osment a joué des rôles réguliers ou récurrents dans diverses séries télévisées; y compris The Jeff Foxworthy Show et la dernière saison de Murphy Brown, où il a remplacé Dyllan Christopher dans le rôle du Fils de Murphy, Avery.
Osment en 2001
En outre, il a fait de nombreuses apparitions sur les spectacles, y compris Le Larry Sanders Show, Walker, Texas Ranger, Touché par un Ange, Chicago Hope, Le Prétendant, et Ally McBeal., Il est apparu dans le film Bogus de 1996, aux côtés de Whoopi Goldberg et Gérard Depardieu et dans le film The Lake de 1998, ainsi que dans i’ll Remember April (1999), avec Trevor Morgan, futur co-star du Sixième Sens.
Osment a atteint la célébrité pour la première fois en 1999, quand il est apparu dans The Sixth Sense, avec Bruce Willis. Pour son interprétation de Cole Sear, un enfant psychique, Osment a remporté le Saturn Award de la meilleure Performance par un jeune acteur., Il a également été nominé pour L’Oscar du meilleur acteur dans un second rôle, devenant le deuxième plus jeune interprète à recevoir une nomination à l’Académie pour un rôle de soutien, mais a perdu le vote final aux Oscars face à Michael Caine (avec qui il travaillera plus tard, apparaissant ensemble dans Secondhand Lions). L’une des lignes D’Osment dans le sixième sens, « je vois des morts », est devenue un slogan populaire et est souvent répétée ou parodiée dans les émissions de télévision et dans d’autres médias. La phrase est # 44 sur la liste des 100 citations de films de L’American Film Institute., Il a fait trois apparitions mineures (voix seulement) dans la série télévisée D’animation Family Guy en 2000 et 2001.
La Cérémonie des Oscars 2000 a honoré une autre future co-star, Kevin Spacey, qui, avec Helen Hunt, est apparu dans le prochain film D’Osment, Pay It Forward (2000). L’année suivante, il est apparu dans A. I. Artificial Intelligence de Steven Spielberg, cimentant sa stature en tant que l’un des principaux jeunes acteurs à Hollywood. Ce rôle lui a valu son deuxième Saturn Award du meilleur jeune acteur, et d’autres acclamations de la critique., En examinant le film, le critique Roger Ebert a affirmé que: « Osment, qui est à l’écran dans presque toutes les scènes, est l’un des meilleurs acteurs qui travaillent actuellement ». En 2001, Osment a joué dans le film polonais, bords du Seigneur, comme Romek. Le film n’a jamais été sorti en salles aux États-Unis. Entre 2002 et 2003, Osment prête sa voix à des films tels que les ours du pays, Le Bossu de Notre Dame II et le Livre De La Jungle 2, tous de Walt Disney Pictures. Il est revenu à l’action avec le film de 2003, Secondhand Lions.,
Osment a prêté sa voix à la série de jeux vidéo Kingdom Hearts, fournissant la voix de Sora, le personnage principal de la série, et aussi Vanitas, un méchant de la même série. Osment a également exprimé le personnage de Takeshi Jin dans la version anglaise de la série télévisée D’animation Immortal Grand Prix.
Il est apparu dans Home of the Giants, jouant un journaliste de lycée face à Ryan Merriman et Danielle Panabaker. Il a ensuite travaillé sur Montana Amazon en tant qu’acteur et producteur exécutif., Le film a joué Olympia Dukakis et a fait ses débuts aux festivals D’Orlando et de Big Apple en novembre 2010, remportant le prix du meilleur long métrage à ce dernier.
Osment a fait ses débuts à Broadway au Belasco Theatre en novembre 2008 en jouant le rôle de « Bobby », un jeune héroïnomane, dans une reprise de American Buffalo de David Mamet; co-vedette avec John Leguizamo et Cedric The Entertainer. Le spectacle a ouvert à des critiques mitigées, et une déclaration provisoire a été faite le 20 novembre 2008 qu’il fermerait après la première semaine.,
en 2010, Osment a signé pour un rôle principal dans le film de comédie Sex Ed de MPCA, pour jouer un diplômé d’université qui veut enseigner la géométrie, mais finit comme professeur d’éducation sexuelle alors qu’il est lui-même inexpérimenté. En janvier 2011, Entertainment Weekly a rapporté que Osment avait rejoint le casting de Sassy Pants, une comédie sur un homeschooler avec une mère surmenée.
Variety a rapporté le 27 juin 2011 que Osment jouerait dans Wake The Dead, Une relecture moderne de L’histoire de Frankenstein, avec une production pour commencer le dernier trimestre de 2011. À la mi-2014, aucun statut publié n’était disponible.,
en 2013, il est apparu dans une série d’épisodes de Alpha House D’Amazon. Il a également joué dans le Will Ferrell et Adam McKay-produit comédie mélodrame mini-série The Spoils Of Babylon et The Spoils avant de mourir pour IFC. Kevin Smith a ajouté à la reprise de la carrière D’Osment avec des rôles dans les deux premiers films de sa trilogie True North, D’abord en tant que Teddy Craft dans Tusk et ensuite en tant que version fictionnelle du journaliste canadien Adrien Arcand dans Yoga Hosers.
en 2017, Osment a tenu un rôle récurrent dans la saison 4 de la Silicon Valley de HBO en tant Qu’expert en réalité virtuelle et financier technologique Keenan Feldspar., Toujours en 2017, Osment a fait une apparition sur Top Gear America DE BBC America en tant qu’un des invités dans le quatrième épisode de la saison 1.
en 2019, Osment a eu un rôle de soutien dans le film Netflix Extremely Wicked, shockingly Evil and Vile, aux côtés de Lily Collins dont le personnage Liz suit la poursuite de Ted Bundy, joué par Zac Efron. Osment est également apparu comme le personnage « Mesmer » dans la série Amazon The Boys.
