née en 1814 (certains biographes disent qu’elle est née en esclavage dans une plantation de Géorgie, bien qu’elle ait prétendu être née libre à Philadelphie), Pleasant a été séparée de ses parents à un jeune âge et envoyée travailler comme domestique pour une famille blanche dans le Massachusetts, où l’esclavage était essentiellement illégal depuis la fin du 18ème siècle. C’est là qu’elle a appris à lire et à écrire et à travailler dans une boutique, mais elle n’a jamais eu une éducation formelle.,
« je me demande souvent ce que j’aurais été avec une éducation », a déclaré Pleasant dans une autobiographie publiée en 1902. « J’ai laissé les livres et j’ai beaucoup étudié les hommes et les femmes. »
en effet: Pleasant a déménagé à San Francisco en 1852 pendant la ruée vers l’or (la Californie est entrée dans l’Union en tant qu’État libre et non esclavagiste en 1850). Là, elle a travaillé comme domestique et chef pour de riches hommes d’affaires.
Les hommes blancs et riches auraient dédaigné une femme afro-américaine au milieu d’eux, et Pleasant en a profité, selon le New York Times.,
Pleasant a utilisé sa proximité et son anonymat pour recueillir d’innombrables conseils d’investissement précieux en écoutant les conversations de ses employeurs. En fait, un historien postule la possibilité que Pleasant a travaillé comme domestique spécifiquement pour ramasser des conseils d’investissement et des potins juteux.
« Il est tout à fait possible que les emplois qu’elle avait en tant que domestique étaient une couverture qu’elle utilisait parce qu’elle gagnait clairement son argent grâce à des investissements », a déclaré Lynn Hudson, qui a écrit la biographie de 2003 « The Making of ‘Mammy Pleasant' », au New York Times.,
Pleasant aurait gagné environ 500 $par mois en tant que cuisinière lorsqu’elle est arrivée à San Francisco à l’âge de 38 ans, et a investi une grande partie de son salaire et de ses économies dans l’immobilier et d’autres opportunités qu’elle a entendues, y compris les mines d’or et d’argent.
elle a également acheté diverses entreprises locales, à commencer par les blanchisseries. Dans les années 1860, Pleasant était propriétaire d’une chaîne prospère d’entreprises de blanchisserie et d’une série de pensions de famille — où elle se déguisait encore souvent en domestique pour être plus facilement négligée.
