In 2001, Isaak ramed out into the world of TV comedy, starring in the Chris Isaak Show on Showtime. O show, que contou com versões fictícias de Isaak e sua banda, também tinha uma música tema composta por Isaak. Sua carreira como ator continuou, com seu relacionamento com David Lynch levando a uma parte importante no Twin Peaks do diretor: Fire Walk With Me. Ele também fez filmes com o diretor Jonathan Demme, incluindo o silêncio dos Inocentes e casado com a máfia., Em 2009, ele estrelou o Chris Isaak Hour, Uma série com entrevistas com diversos músicos e compositores que durou uma temporada. Hoje o Chris está baseado principalmente em Nashville, Tennessee. No final de 2017, Chris vendeu uma propriedade de 58 acres em San Mateo, Califórnia, que ele possuía secretamente, por US $5 milhões. Ele vendeu a propriedade a um grupo ambiental que pretende preservar a terra e transformá-la em espaço público. De acordo com os registros de propriedade, Chris comprou a propriedade em 1998 por US $3,1 milhões através de um fundo., A propriedade apresentava uma grande casa inabitável em um bluff que foi pintado de rosa em algum momento.