Connick cresceu em Nova Orleans, onde seu pai, um promotor público de longa data, e sua mãe, um juiz, possuía uma loja de discos. Ele começou a atuar quando tinha cinco anos de idade e mais tarde estudou com Ellis Marsalis e James Booker no New Orleans Center for Creative Arts. Após o ensino médio, ele se mudou para Nova York para frequentar o Hunter College e a Manhattan School of Music. Connick assinou um contrato com a Columbia Records e em 1987 lançou seu primeiro álbum, Harry Connick, Jr., no qual tocava piano., Em seu segundo esforço, 20 (1988), ele também cantou.em 1989 Connick co-produziu a trilha sonora do filme de Rob Reiner quando Harry conheceu Sally…, que incluía performances de seu trio de jazz e sua própria renderização de canções clássicas como “But Not for Me” e “I Could Write a Book. O álbum foi multiplatinum e ganhou seu primeiro Grammy Award, de Melhor Performance vocal de jazz. Em 1990, ele lançou dois álbuns, We Are in Love, um som de grande banda com vocais, e Soufflé Roach de Lofty, mostrando jazz instrumental., Connick ganhou um segundo Grammy de Melhor Performance vocal de jazz por “we Are in Love”. Os álbuns seguintes de Connick incluem Blue Light, Red Light (1991), 25 (1992), She (1994), the big-band album Come by Me (1999), The Grammy Award-winning pop album Songs I Heard (2001), Only You (2004), Your Songs (2009), In Concert on Broadway (2011), Every Man Should Know (2013), and that Would Be Me (2015). True Love: Uma celebração de Cole Porter foi lançada em 2019.em 2007 Connick lançou dois tributos à sua cidade natal, Oh, My Nola e Chanson du Vieux Carré., Além disso, ele escreveu a trilha sonora para o musical da Broadway “Thou Shalt Not” (2001), pelo qual ele recebeu uma indicação ao Tony Award. Em 2014-16 Connick foi juiz do Programa de televisão American Idol, tendo anteriormente orientado concorrentes em 2010.
Connick também seguiu uma carreira de ator. Em 1990 ele fez sua estréia no cinema em Memphis Belle., Mais tarde, ele retratou personagens tão diversos como um amigo adulto de um menino solitário em Little Man Tate (1991), um serial killer em Copycat (1995), um piloto de caça no Dia da Independência (1996), e um médico em Dolphin Tale (2011) e Dolphin Tale 2 (2014). Ele também estrelou as comédias românticas Hope Floats (1998) e New in Town (2009). Seu trabalho na TV incluiu um papel recorrente (2002-06; 2017)na sitcom Will & Grace, e em 2016-18 ele sediou o talk show diurno Harry.,além disso, Connick se apresentou no palco, e em 2006 ele fez sua estréia na Broadway no jogo do pijama. Em 2011-12 ele apareceu como Dr. Mark Bruckner em uma reimaginação do musical em um dia claro que você pode ver para sempre.em Nova Orleães, onde co-fundou (1993) o primeiro Mardi Gras krewe multiracial, Connick esteve envolvido na reconstrução da cidade após o Furacão Katrina (2005). Ele e Branford Marsalis patrocinaram a Vila dos músicos para os músicos deslocados de Nova Orleans e seu Ellis Marsalis Center for Music.
