Patrocínio de expedições
Fundos dotados da Ordem de Cristo, em grande parte, financiado Atlântico viagens ao longo da costa ocidental de África, Henry começou a promover, em meados de 1420. Ele procurou oportunidades para a participação no comércio da África Ocidental, especialmente o comércio de ouro e de escravos pessoas, e para estabelecer potencialmente lucrativo colônias no aproveitamento ilhas, o mais bem sucedido do que ele ajudou a fundar em Madeira.,
o interesse de Henrique pela geografia inquestionavelmente foi influenciado pelas viagens do príncipe Pedro, seu irmão mais velho e talvez mais brilhante., Em 1425, Pedro partiu em uma longa viagem pela Europa, onde visitou a Inglaterra, Flandres, Alemanha, Hungria e os principados da Moldávia e Valáquia (atual Romênia) antes de voltar para casa através da Itália, Aragão e Castela. Na Europa Oriental ele estava perto o suficiente da Turquia otomana para apreciar o perigo muçulmano. Da Itália, Pedro trouxe para Portugal, em 1428, uma cópia das viagens de Marco Polo que ele havia traduzido para benefício do príncipe Henrique.o outro irmão mais velho de Henrique, Duarte, sucedeu o rei João em 1433., Durante os cinco anos do reinado de Duarte, a falta de sucesso nas ilhas Canárias levou os capitães de Henrique a se aventurarem mais ao longo da costa atlântica em busca de outras oportunidades. A tradição tem afirmado que a mais importante conquista foi o arredondamento do Cabo Bojador em 1434 por Gil Eanes, que superou uma superstição que já havia dissuadido marinheiros. Parece, no entanto, que isto é, na melhor das hipóteses, um exagero, resultante da imprecisão das instruções de navegação relatadas em fontes portuguesas., O que Eanes erroneamente chamou de Cabo Bojador foi na verdade Cabo Juby, que já havia sido passado por muitos navegadores anteriores. Durante os anos seguintes, os capitães de Henrique empurraram para o sul um pouco além do Rio De Oro. Eles também começaram a colonização dos recém-descobertos Açores, através das ordens de Henrique E Pedro.em 1437, Henrique e seu irmão mais novo, Fernando, obtiveram o consentimento relutante de Duarte para uma expedição contra Tânger., Ceuta provou ser uma responsabilidade econômica, e eles acreditavam que a posse da cidade vizinha iria garantir a segurança de Ceuta e fornecer uma fonte de receita. Pedro se opôs ao compromisso. Henrique e Fernando, no entanto, atacaram Tânger e se encontraram com um desastre; Henrique tinha mostrado má generalização e geriu mal a enterprise. O Exército Português teria sido incapaz de reembarque se Fernando não tivesse sido deixado como refém em troca da promessa quebrada de Henrique de entregar Ceuta. A morte de Fernando em Fez, em 1443, parece ter sido sentida por Henrique como uma acusação grave sobre sua consciência.,O Rei Duarte morreu em 1438, pouco antes do retorno de Henrique. Seu herdeiro, Afonso V, tinha apenas seis anos na época, e Pedro assumiu a regência sobre a amarga oposição da mãe do menino, Leonor de Aragão, que de bom grado teria aceitado Henrique como regente. No entanto, durante a maior parte da década seguinte Pedro e Henrique trabalharam em harmonia.,
Em 1441 uma caravela retornado da costa Ocidental Africana com algum pó de ouro e escravizados pessoas, assim tornando-as críticas crescentes de que Henry estava desperdiçando dinheiro em um inúteis empresa. Um dos viajantes de Henrique, Dinís Dias, em 1445 chegou à foz do Senégal (então tomado por um ramo do Nilo), e um ano depois Nuño Tristão, outro dos capitães de Henrique, avistou o rio Gâmbia., Em 1448, o comércio de pessoas escravizadas para Portugal tornou-se suficientemente extenso para Henrique ordenar a construção de um forte e armazém na Ilha de Arguin.Afonso V alcançou a sua maioria legal aos 14 anos em 1446. Sua mãe, amargurada, entretanto, tinha morrido em Castela, e, embora o jovem rei atualmente se casasse com a filha de Pedro, Isabel, Pedro passou o poder total para os jovens com relutância óbvia.o conflito armado entre os dois tornou-se inevitável, e Henrique, no final, sentiu-se obrigado a ficar do lado do rei, embora ele permanecesse tanto quanto possível em segundo plano., Ele não participou de uma escaramuça em Alfarrobeira em maio de 1449, na qual Pedro foi morto por um tiro de um cruzado. O biógrafo de Henrique, Zurara, por outro lado, declarou que seu herói havia feito todo o possível para evitar a morte de Pedro e prometeu explicar as circunstâncias mais adiante em escritos posteriores, mas, se ele fizesse isso, o relato se perderia.