Nascido em 1814 (alguns biógrafos dizem que ela nasceu em escravidão em um Geórgia plantação, que ela dizia ter nascido livre, na Filadélfia), Agradável foi separada de seus pais em uma idade jovem e enviado para trabalhar como empregado (a) doméstico de uma família branca, em Massachusetts, onde a escravidão tinha sido essencialmente ilegal desde o final do Século 18. Foi lá que ela aprendeu a ler, escrever e trabalhar em uma loja, mas ela nunca teve uma educação formal.,”muitas vezes me pergunto o que teria sido com uma educação”, disse Pleasant em uma autobiografia publicada em 1902. “Deixei os livros em paz e estudei muito homens e mulheres.Pleasant mudou-se para São Francisco em 1852 durante a corrida ao ouro (a Califórnia entrou na União como um estado livre, não-escravo em 1850). Lá ela trabalhou como criada doméstica e chef para empresários ricos.homens brancos e ricos teriam sido desdenhosos de uma mulher afro-americana no meio deles, e Pleasant aproveitou-se disso, de acordo com o New York Times.,Pleasant usou a sua proximidade e anonimato para recolher inúmeras dicas valiosas de investimento, ouvindo as conversas dos seus empregadores. Na verdade, um historiador postula a possibilidade de que Pleasant trabalhou como um empregado doméstico especificamente para pegar em conselhos de investimento e mexericos suculentos.
“É bem possível que os trabalhos que ela tinha como um interno foram uma capa que ela estava usando, porque ela claramente fez seu dinheiro de investimentos,” Lynn Hudson, que escreveu a 2003 biografia “Fazer de ‘Mamãe Agradável,'” disse Ao New York Times.,Pleasant teria ganho cerca de 500 dólares por mês como cozinheira quando chegou a São Francisco com 38 anos de idade, e investiu muito do seu salário e das suas poupanças em imóveis e outras oportunidades que ouviu, incluindo minas de ouro e prata.
ela também comprou várias empresas locais, começando com lavanderias. Na década de 1860, Pleasant era proprietária de uma próspera cadeia de lavanderias e uma série de pensões — onde ela ainda se disfarçava como uma serva para ser mais facilmente ignorada.
